El Jardín de la Iglesia de San Juan de los Caballeros es más conocido entre la ciudadanía como espacio de cultura que como espacio verde, ya que durante muchos años albergó el cine de verano y numerosas actuaciones musicales. En el año 2000, el Ayuntamiento de Segovia ejecutó un importante proyecto de recuperación, para devolverle su uso original como zona verde abierta, pudiendo albergar como usos puntales actividades lúdicas y culturales al aire libre.
Este espacio ya había sido recuperado en los años setenta a petición de la Dirección General de las Bellas Artes, que encarga el proyecto de restauración al paisajista Leandro Silva. La propuesta de Silva estaba basada en sus conocimientos sobre la vegetación de la zona y su objetivo era integrar al máximo el espacio en su entorno. Utilizó cipreses, olmos, pinos, durillos y plátanos de sombra para el interior del jardín y para la zona aproxima a la muralla optó por una plantación de laureles y cipreses. A los pocos años, la falta de mantenimiento produjo que el espacio quedara abandonado. Como recuerdo a la intervención de este paisajista en este espacio y en otros muchos de la ciudad como asesor municipal, el Ayuntamiento de Segovia erigió una estela recordando su figura.
El actual jardín cuenta con una singular cubierta vegetal de cespitosas con bordillo exterior e interior de granito (este último bordillo, rompe la uniformidad de la pradera a modo de laberinto); sobre ella se dispone una impresionante fuente ornamental cuadrada, en la que el agua rebosa por sus cuatro paredes, lo que incrementa la sensación de reposo y sosiego de este jardín. A la vegetación existente formada por un arce y una tuya, se sumó un bosquete de tilos, un carpe, un muro de cipreses y otro de tejos. Se ha redefinido el paseo contiguo a la muralla, paso de ronda, como mirador y espacio intimista. Pensando en el uso cultural de este espacio, se amplió el tamaño del escenario, se remodeló la caseta de manejo de instalaciones de cine, el camerino y los urinarios y se definió el modelo de anclaje para instalaciones provisionales de la pantalla de cine. Todas las actuaciones llevadas a cabo tuvieron una finalidad restauradora y siempre con un componente de reversibilidad; se respetó al máximo el patrimonio histórico colindante, las visuales y el diseño original de Leandro Silva.
Este jardín se hace aún más grande por la proximidad de la Iglesia de San Juan de los Caballeros-Museo Zuloaga, los Jardines de los Zuloaga y los Jardines de la Plaza de Colmenares. Aunque el jardín es público, tiene horario de apertura y cierre: de octubre a marzo de lunes a sábado de 10:30 a 19 horas y festivos de 10:30 a 14 horas; de abril a septiembre de lunes a sábado de 11:30 a 21 horas y festivos de 11:30 a 14 horas.
